כיכר דיזנגוף קרויה על שם צינה דיזנגוף, רעיית ראש העיר הראשון, מר מאיר דיזנגוף, וכשמה כן היא, ממוקמת במרכז הרחוב התל אביבי הנושא שם זה. כיכר דיזנגוף נחנכה בשנת 1938, לאחר שתוכננה על ידי האדריכלית ג'ינה אוורבוך, והפכה לאחר הקמתה ללב הפועם של העיר תל אביב – כשהיא מחוברת לרחוב הראשי וההומה, היוותה הכיכר מקום מפגש לילדים ומבוגרים, והיתה הפנינה של "העיר הלבנה", המוקפת מבנים אדריכליים המעוצבים בסגנון בינלאומי.
כיכר דיזנגוף – הכיכר הראשונה שזכתה לתכנון אדריכלי מקדים
מתחם כיכר דיזנגוף הוקם כחלק מתוכנית של עיריית תל אביב לפיתוח העיר, במטרה להתמודד עם הגידול באוכלוסייתה. התוכנית, שהוזמנה ממתכנן הערים פטריק גדס, יצאה בסופו של דבר לפועל בשנות השלושים וכללה מתחמים רבים של העיר תל אביב. על פי תוכנית גדס, היתה אמורה תל אביב להיות עיר גנים, לפיה בתוככי כל שכונת מגורים יוחד איזור ירוק לגידול עצי נוי ופרי למען בריאותם של התושבים. כיכר דיזנגוף אמורה היתה להיות אחת הפינות הירוקות האלה.
כיכר דיזנגוף היתה הכיכר הראשונה בעיר שזכתה לתכנון אדריכלי מקדים. במסגרת תכנון הכיכר, סודרו בתים מסביבה במעגל, מרפסותיהם אחידות, וקירותיהם משמשים כמעטפת של צל, בזרימה אופקית ומעגלית. בעת הקמת כיכר דיזנגוף מוקמה במרכזה בריכת מים עגולה ובה מזרקה, סביבה נשתל מעגל דשא ומעגל כורכר, שמעברו השני דשא ועצים. על פי התכנון המקורי, כללה כיכר דיזנגוף גם שני בתי קולנוע – קולנוע "חן" וקולנוע "אסתר", המשמש כיום כמלון "סינימה".
כיכר דיזנגוף עולה דרגה
כיכר דיזנגוף זכתה להצלחה מרובה, ובמסגרת מיקומה בלב הסיטי התל אביבי, זכתה גם לתנועה ערה במיוחד של מכוניות והולכי רגל. כך היה, עד אשר בשנת 1976 הועלתה הצעה להפריד בין מפלסי הכיכר ולהגביה אותה, במטרה לתת קדימות לכלי הרכב, ולאפשר להם מעבר מהיר תחתיה. תוכנית זו יצאה לפועל בשנת 1978, או אז הסתיימו שיפוצי כיכר דיזנגוף והיא נפתחה מחדש, מוגבהת, כשבמרכזה פסל זכוכית של האמן אלן דוד. בשנת 1986 הוחלף הפסל בפסלו המיתולוגי של יעקב אגם, שעוצב בסגנון חדשני ויחודי ושילב אש ומים שפרצו יחדיו.
העלאת מפלס כיכר דיזנגוף עורר פולמוס לא קטן בקרב תושבי העיר, הסבורים עד היום כי פעולה זו מקורה בטעות, שפגעה אנושות במרקם הסביבתי של הכיכר ותרמה גם לירידה בחיי המסחר של האיזור כולו. החל משנת 2007 בודקת עירית תל אביב אפשרויות להנמכה חוזרת של כיכר דיזנגוף למפלס הרחוב, תוך תכנון שלא יפגע בתנועת כלי הרכב, ובהתחשבות בצרכים החברתיים והסביבתיים של המוני המבקרים במקום.